Powstanie Kościuszkowskie wybuchło 24 marca 1794 r. i zostało zapoczątkowane słynną przysięgą Naczelnika na Rynku Krakowskim. 4 kwietnia Kościuszko odniósł wspaniałe zwycięstwo pod Racławicami, wkrótce potem ogłosił uniwersał w Połańcu, na mocy którego uwolnił chłopów od poddaństwa i zmniejszył im rozmiary pańszczyzny. Mimo zwycięstwa pod Racławicami, siły polskie zostały zablokowane przez wojska rosyjskie w rejonie Krakowa. Powstaniu groził szybki upadek.
Dopiero wybuch insurekcji w Warszawie w dniu 17 i 18 kwietnia zmienił niekorzystną sytuację strategiczną. Stacjonujący w Warszawie garnizon rosyjski został rozbity - Warszawa była wolna. Spiskowcy przygotowujący powstanie w stolicy nawiązali liczne kontakty z patriotami na terenie całego kraju planując równoczesne uderzenie w kilku miejscach naraz.

Robotnicy przeciw Kozakom

W Kobyłce podobnie jak w Warszawie powstanie wybuchło 17 kwietnia.
Do walki ze stacjonującym w osadzie oddziałem kozackim wystąpili robotnicy manufaktury pasów kontuszowych ze swym dyrektorem Szczepanem Filsjeanem, spolonizowanym Francuzem i szczerym polskim patriotą. Wystąpienia robotników wsparła część mieszkańców Kobyłki. Zaskoczeni nagłym wystąpieniem ludności kozacy opuścili Kobyłkę. Upojona sukcesem, namówiona przez miejscowych targowiczan część powstańców powróciła do domów. Wtedy na pozostałą garstkę wieśniaków uderzyli ukryci w lesie kozacy. Zginął Filsjean i kilku innych powstańców. Pozostałych kozacy potopili w wezbranych wodach rzeki Czarna.
Sukces kozaków okazał się krótkotrwały. Po zwycięstwie Insurekcji w Warszawie Rosjanie opuścili Kobyłkę. Mieszkańcy osady zebrali ciała poległych bohaterów i pochowali je w zbiorowej mogile przy drodze między Kobyłką i wsią Czarna. Na mogile postawili kamienny słup z wielkim krzyżem.
Wolność w Kobyłce trwała kilka miesięcy. Jesienią sytuacja strategiczna Insurekcji stała się dramatyczna. Upadło powstanie na Litwie. Kościuszko poniósł klęskę pod Maciejowicami i ranny dostał się do niewoli. Na Warszawę ruszyły potężne armie rosyjskie. 18 października z Brześcia nad Bugiem na Warszawę wymaszerował korpus gen. Aleksandra Suworowa. Na spotkanie szedł mu maciejowski zwycięzca gen. Iwan Fersen. Z Podlasia za uchodzącym z Litwy korpusem gen. Stanisława Mokronowskiego podążał gen. Otto Delfelden. Nie mając dokładnych informacji o siłach powstańczych dowódcy rosyjscy podzielili siły. Fersen szedł na Okuniew, Suworow na Kobyłkę pragnąc uprzedzić Litwinów i pierwszy dotrzeć na Pragę.

Wielka bitwa

W tym czasie czołowe kolumny gen. Mokronowskiego były już na Pradze. W Kobyłce zatrzymała się dywizja gen. Jana Meyera z zadaniem osłony głównych sił. Noc z 25 na 26 października powstańcy spędzili w obozie, który rozłożyli za osadą na drodze wiodącej do Pragi (dziś ul. Napoleona w Kobyłce). Dywizja gen. Meyera została w nocy wzmocniona posiłkami przybyłymi z Pragi pod dowództwem gen. Byszewskiego. Całość sił powstańczych w Kobyłce liczyła 5560 żołnierzy w tym 1100 kawalerzystów i 9 dział. Żołnierze byli zdemoralizowani ciągłym odwrotem, słabo uzbrojeni i wyszkoleni.
Przeciwko szła armia Suworowa w sile 11 000 żołnierzy i 20 dział. Żołnierze Suworowa byli doświadczonymi weteranami po zwycięskiej wojnie z Turcją. Sytuacja była bardzo trudna. Bitwa rozegrała się w trzech fazach. Pierwsza faza rozpoczęła się o godz. 5.00 pośrodku osady w pobliżu kościoła. Wykorzystując element zaskoczenia oraz zabudowania osady udało się powstańcom odeprzeć atak kozaków. Po odparciu oddziału gen. Isajewa na pole walki przybyły nowe oddziały z gen. Potiomkinem na czele. Dowodzący obroną gen. Meyer załamał się i przekazał dowództwo gen. Byszewskiemu. Byszewski wykorzystując krótką przewagę w walce, cofnął oddziały na skraj lasu przeciętego licznymi ścieżkami umożliwiającymi wycofanie się na Pragę.
Około godz. 6.00 rozpoczęła się druga faza bitwy. Nastąpił zmasowany atak kawalerii na skrzydła wojsk powstańczych dowodzonych przez płk. Wolana. Siła ognia była ogromna. Płk Wolan osłaniając się wycofał się w głąb lasu, jednak w okolicy wsi Maciołki został otoczony i zmuszony do złożenia broni. Po załamaniu się skrzydeł, gen. Byszewski stając w centrum z piechotą, gdzie atak był najsłabszy, nakazał odwrót na Pragę. Kolumna Byszewskiego liczyła około 2500 żołnierzy i 5 dział.
Około godz. 10.00 rozegrała się ostatnia faza bitwy na zalesionych pagórkach, w rejonie obecnej stacji PKP Zielonka. Powstańcy stawili nadspodziewanie bohaterski opór znakomicie wyszkolonym w walkach na białą broń suworowskim pułkom. Przez pół godziny toczyła się zaciekła walka na szable i bagnety, zbocza pagórków pokryły się gęsto ciałami poległych i rannych. Suworow z uznaniem przyglądał się bitwie. „Jeśli byłbyś pod Kobyłką - mówił potem francuskiemu rojaliście, który wstąpił na służbę rosyjską - to byś zobaczył, czego ja nigdy nie widziałem”. W jego słowach kryło się uznanie dla własnych i litewskich wojsk. O godz. 10.30 bitwa była zakończona.
Dzielny opór wojsk Meyera i Byszewskiego ocalił ostatnią kolumnę gen. Mokronowskiego, która zdołała dojść do Pragi. Zadanie zostało wykonane. Zadrzewiony teren ułatwił pokonanym Litwinom ucieczkę, toteż większość rozbitków z bitwy uszła cało i wzięła później udział w obronie Pragi.
Na pobojowisku poległo około 450 Litwinów, do niewoli dostali się Byszewski i Wolan oraz 44 oficerów i 800 żołnierzy. Mieszkańcy Kobyłki pochowali poległych w zbiorowej mogile na uroczysku zwanym Kąpiel (dziś jest to teren cmentarza). Po kilku latach ku czci poległych wzniesiono kurhan, rozniesiony potem przez wiatry.
Rosjanie stali w Kobyłce do 2 listopada. Dwa dni później szturmem zdobyli Pragę i dokonali rzezi jej mieszkańców.

Pamięć o bohaterach

W 200. rocznicę wybuchu Powstania parafianie kobyłkowscy wraz z proboszczem ks. prał. Kazimierzem Konowrockim ufundowali tablicę pamiątkową ku czci poległych żołnierzy. Umieszczona ona została na ścianie zabytkowej kaplicy cmentarnej. Władze samorządowe pierwszej kadencji wydały broszurę Insurekcja Kościuszkowska w Kobyłce autorstwa Leszka Podhorodeckiego przybliżając społeczeństwu zupełnie nieznane fakty z Powstania. W dniu rocznicy, 26 października 1994 r. Mszy św. przewodniczył ówczesny ordynariusz diecezji warszawsko-praskiej bp Kazimierz Romaniuk. Mówił wtedy: „Trzeba nam dziś odnawiać naszą chrześcijańską i narodową pamięć. I niech się Polacy tego nie wstydzą, niech o tym pamiętają, bo jeśli zapomną, to zapłacą za to znowu nowymi ofiarami i przelaną krwią”.
W 210. rocznicę Bitwy pod Kobyłką znowu zgromadzimy się nad grobami poległych bohaterów narodowych.