Kowalewo Pomorskie należy do najstarszych grodów ziemi chełmińskiej. Źródła historyczne wspominają o istnieniu tego grodu w 1222 r. Wtedy książę Konrad Mazowiecki przekazał biskupowi misyjnemu Chrystianowi 23 grody obronne, pośród których znajdował się także gród w Kowalewie. Do pomocy w prowadzeniu krucjat sprowadzono na ziemię chełmińską Krzyżaków, którzy w 1231 r. przejęli ośrodek w Kowalewie. To oni zbudowali warowny zamek, utworzyli jeden z ośrodków administracyjnych powstającego państwa zakonnego, zaś osadzie rozwijającej się w pobliżu warowni nadali ok. 1275 r. prawa miejskie.
Miasto znalazło się w granicach Królestwa Polskiego w 1466 r. na mocy II pokoju toruńskiego, który zakończył wojnę trzynastoletnią. Od tego momentu stało się siedzibą starostwa grodzkiego i miejscem sejmików wojewódzkich, które odbywały się w tamtejszym kościele św. Mikołaja. Pierwszym starostą król Kazimierz Jagiellończyk mianował Gabriela Bażyńskiego, który jednak wkrótce opuścił starostwo kowalewskie z racji awansu na wojewodę chełmińskiego. Urząd powierzono wówczas Ulrykowi Czerwonce, który odsprzedał je dworzaninowi królewskiemu Janowi Plemięckiemu. Ród Plemięckich rządził starostwem kowalewskim aż do 1611 r.
Miasto zaczęło podupadać w dobie wojen szwedzkich, kiedy w 1629 r. feldmarszałek Wrangel zdobył i złupił je, a jego następcy w latach 1655-57 ponownie dokonali wielkich zniszczeń. Miasto wiele ucierpiało także na początku XVIII w., będąc w 1706 r. areną konfliktu i miejscem bitwy stronników Augusta II Sasa i Stanisława Leszczyńskiego.
Jedną z najważniejszych budowli od początków istnienia miasta był kościół parafialny. Parafię erygowano prawdopodobnie równocześnie z powstaniem miasta, czyli ok. 1275 r. Pierwsza źródłowa informacja na ten temat pochodzi jednak dopiero z końca XIV w. Na średniowieczną genezę parafii wskazuje jednak sam kościół, którego budowę datuje się na przełom XIII i XIV w. W XVIII w. do świątyni dobudowano wieżę.
Ołtarz główny, polichromowany i złocony, jest dwukondygnacyjny. W drugiej kondygnacji znajduje się obraz patrona parafii - św. Mikołaja, zaś w dolnej znajdują się dwie pary kolumn, które wspierają siedzących aniołów i rzeźby pomiędzy nimi. W centralnym polu znajduje się pochodząca z końca XIV w. gotycka rzeźba Matki Bożej z Dzieciątkiem. Mierzy ona 70 cm i jest wykonana z drzewa lipowego, pokryta polichromią i złocona. Nie znamy ani jej wykonawcy, ani czasu ustawienia statuy w ołtarzu głównym kościoła. W 1982 r., na mocy decyzji wojewódzkiego konserwatora zabytków w Toruniu, rzeźba Matki Bożej z Dzieciątkiem z Kowalewa Pomorskiego została wpisana do rejestru zabytków odznaczających się wielką wartością artystyczną i historyczną i uznana za jeden z najcenniejszych zabytków średniowiecznych na ziemi chełmińskiej.
Kilkanaście dni po tym wydarzeniu rzeźba Matki Bożej została skradziona. Znaleziono ją, niestety, bardzo zdewastowaną, poza miastem: odarta ze srebrzonych sukien, złoconych koron i berła oraz z oderwaną lewą rączką, w której Dzieciątko trzymało złote berło. Po dokonaniu rekonstrukcji zniszczonych elementów i konserwacji Matka Boża z Dzieciątkiem wróciła na swój tron w ołtarzu głównym kościoła parafialnego w Kowalewie.
Chociaż nie wiemy do tej pory nic szczególnego o kulcie Matki Bożej w Kowalewie, to jednak sam fakt istnienia tak wspaniałej rzeźby wskazuje na jego istnienie. Prawdopodobnie sięgał, tak jak i rzeźba, okresu średniowiecza. Paradoksalnie fakt zniszczenia statuy i jej renowacja przyczyniły się do ożywienia pamięci o Maryi w parafii.